Трофей получается за жизнь во грехе.
После второй проповеди не спешим говорить с Йоханкой, дабы убедится что Индро грешен.
Грехи в игре, которые надо обязательно совершить, чтобы получить трофей:
1) Убийство (Убить Коротышку по сюжету, или любого другого)
2) Возлечь с женой соседа (Проще говоря надо взять достижение Казанова, и лечь с леди Стефани)
3) Посидеть в тюрьме, или иметь штраф/розыск. (Тут всё понятно)
4) Блуд (Надо предаться разврату у разных банщиц НЕСКОЛЬКО РАЗ!)
5) Воровство (Брать всё что не прибито)
6) Гордыня (В диалоге повести себя высокомерно, к примеру ответив что проповедь была полная чушь, или же похвастаться своим костелом в Прибыславице)

Подтверждаю. Не выполнил только казанову, остальное всё было - трофей не дали.

Всё проще, без гордыни.
Пани Стефания + несколько купальщиц в купальне (делала несколько раз подряд за один заход)
Смерть Коротышки + смерти невинных граждан
Пойман на воровстве + тюрьма чтобы были в статистике
Кроме этого советую на всякий случай взять дебафы: обжорство, опьянение и заключенный (он висит сразу после выхода из тюрьмы длительное время)

В итоге она задаст 6 вопросов, а трофейвыпадет еще до её расспросов, в начале диалога.

Считается прелюбодеяние с пани, интим с банщицами, кражи, тюремное заключение, убийство Коротышки и других людей.

Соблазнил пани стефани, казанова не выпал (уж не знаю почему) в итоге этот тоже не выпал

Все было выполнено- трофей не дали.
Загрузился, в самом начале сказал, что проповедь- полная чушь- трофей выпал.

Версия 1.9.6.
Действительно, Гордыню можно не выбирать, что проповедь была полная чушь. Выбрал, что проповедь была хорошей, и сразу после этой реплики трофей выпал, так как всего остального хватало.
3 раза нужно к Банщицам сходить. Можно прям рядом с монастырём. 2 раза не хватило. А уже на 3ий раз появилась реплика про Банщиц, так что нужно 3.
Ну и если не попадали раньше в тюрьму, можно там же у стража в открытую попытаться украсть что-нибудь, сесть в тюрьму, пройдет 14 часов.
Всё остальное как в подсказках выше, кроме Гордыни. Убийство Вонючки и других людей, Воровство (считается даже то, за которое не попадаешься), леди Стефани. Выбирать "полная чушь" не нужно, да и реплики похвастаться своим костелом в Прибыславице у меня не было, хоть костел был полностью отстроен к этому диалогу.

С данным трофеем у меня возникла трудность: Йоханка упорно отказывалась называть грех прелюбодеяния с пани Стефанией. Путём длительных изысканий и перепрохождений я нашёл решение: в инвентаре у Индро обязательно должна быть "Рубашка от Стефании", которую наш главный герой получает по итогам квеста "К вашим услугам, пани". Вся загвоздка в том, что почему-то эта рубашка пропадает или вовсе не появляется в инвентаре. Решение: сдавать квест пани Стефании будучи трезвым. И то с первой попытки может не выйти, как это было у меня.
А когда придёт время разговаривать с Йоханкой, то желательно, чтобы висел эффекты подпития, "Клейма преступника" и "Альфа-самца".