Лучше всего заморочиться этим трофеем в конце игры или после прохождения. Нужно выполнить Drop 100 раз. В среднем за игру вы принудительно дропните 30-40 раз. И останется в конце игры около 60-70 раз дропнуть. Подходим к любой сейв точке и нажимаем Drop. И так минут 20 дропаем между Сорой и Рику, пока не выпадет трофей.

К сейв точке подходить не объязательно! можно в любом месте нажать на кнопку "options" а там треугольник, даже в разгар битвы.

Пока будете дропаться в поисках незакрытого портала (за один дроп может быть только один на мир, бывает, появляются уже ранее пройденные), как раз и будет в районе 100 дропов