Проще всего сделать этот трофей в миссии с убийством политика из снайперской винтовки. Выезжая из тюрьмы, застрелите копа, сидя в авто. Вам дадут пять звёзд (изначально - четыре). Доезжайте до ближайшей точки дорожных работ - вуаля. Хвост сброшен. Дождитесь исчезновения звёзд и трофей ваш. В режиме прогулки провернуть такое будет сложнее. Там на пяти звёздах слишком высокий уровень прессинга со стороны полиции, а в сюжетном задании помогают скрипты, ограничивающие число преследователей.

Когда вам надо сесть в машину - убейте полицейского и идите вправо (там люк), залезьте в канализацию и подождите минуты полторы, погоня прекратится (если не получается удрать)

И все-таки про задание «Перевыборы».

Когда убъём политика, возвращаемся через здание снова на улицу.
Перед тем как выйти на улицу, дождемся (буквально 10 сек.) пока 2 копа вернутся за полицейскую машину в арку. (Если убить этих копов, к арке приедут куча полицейских, они волнами будут наступать, но количество звезд останется 4, поэтому никакого смысла их убивать и прятаться в люке, как тут советуют, нет: погоня не прекращается, а звезд так и остается 4. И по поводу самой первой подсказки - что там за ближайшие дорожные работы и где они - хз, и имхо - это рискованный путь).
Выходим из здания и крадемся направо к люку, проходим канализацию и возвращаемся к исходной точке миссии. Там будут 2 копа за забором: один слева около машины, второй справа на крыше, его не видно, т.к. стоит за углом. Вот этого копа, который на крыше, можно завалить по стелсу (на кнопку O), резко выскочив из-за угла и нажав на кнопку бесшумного убийства. Я был вооружен ножем (взял перед миссией у нашего оружейника на втором этаже), но по идее это не должно влиять.
Второй охранник ничего не заметит, но уровень розыска вырастет до 5 звезд, затем быстро возвращаемся в канализацию, ждем буквально 20 секунд и радуемся получению трофея и почти пройденной миссии)

Сделал в предпоследней миссии, там где нужно грабить банк. После ограбления будет четыре звезды. По дороге убьете копа и будет пять. Найдете недалеко заграждение и оторветесь от копов. Мне показалась в этой миссии сделать проще всего, потому что в миссии со снайпером копы лезут и лезут, можно и до машины не дойти, а мы играем на "классике" как никак.

Самый простой способ - сделать после сюжетки, в режиме прогулки, в локации с секретной машиной Trautenberg Sport. Выбиваем дверь заранее, выходим,

нападаем на мирных жителей. После приезда полиции, посредством убийства полицейских, набираем 5 звезд. Заходим в помещение с машиной, где выбили дверь, ждем, пока прекратятся поиски.

Получил в миссии "перевыборы". По дороге расстреливал всех копов и на выходе из здания было 4 звезды. Как только вошёл в арку сразу приехала куча копов и дали 5 звезд(даже не стрелял по ним). Сбежал в канализацию, отсиделся и дали троф.

Получил на миссии "Перевыборы", перестреливаясь возле ворот набрал 5 звёзд (достаточно первой волны врагов), вышел немного за пределы (активировав чекпоинт, чтобы потом опять если что через тюрьму не идти) и сразу вернулся назад в тюремное помещение за аптечками и патронами. Пока ходил и собирал, уровень розыска пропал и копы больше не обращали на меня внимания, после чего спокойно уехал. Один из самых простых способов.

Собственно сделал тут ( левая часть карты, тут же лежит и комикс, маленький сад за забором )
Перелез через кирпичную стену, настрелял на 5 звёзд ( копы в этой зоне не стреляют в вас, текстурный баг ). После получения 5 звёзд - ушёл в дальний угол парка и все. Казуально.

Делается за 2 минуты, не нужно переигрывать миссии. В режиме прогулка нужно найти пять скрытых машин, две из них спрятаны за забором и деревянными ящиками. Едем к одной из таких, например вот эта. Перед поездкой возьмите пушек у Винченцо. Как подъедите к месту убейте пару прохожих, затем подъедут копы, убиваем их ровно столько, сколько нужно для того, чтобы вам дали 5 звёзд. После перелазим через забор и прячемся в ящиках. По скриптам копы не смогут туда залезть в след за вами, останется постоять минуту, пока уровень розыска спадёт. Можете поставить уровень сложности на минимум, если проходите сюжет на классике, чтобы вас наверняка не подстрелили, пока вы перелазите забор.

Миссия "Перевыборы".
На самом деле это самый быстрый способ получения. Дождитесь чтобы один из копов ушел к арке, иначе 5 звезд не получите.
Видеогайд (ru).

Выбила в главе "Перевыборы".

Когда Томми выходит из тюрьмы и оказывается перед полицейскими машинами, уровень розыска составляет 4 звезды. Вам необходимо убить нескольких полицейский до того момента, пока уровень розыска не поднимется до 5 звёзд.

Затем есть два пути:
1. Прыгнуть в машину и ехать до первого заграждения в виде дорожных работ;
2. От машины, за которую Томми прячется при выходе из тюрьмы, повернуть направо и спрыгнуть в люк. Можно отсидеться в люке, пока не пропадут звезды, а затем подняться наверх и уехать. Либо же пройти по канализации, вылезти в том месте, откуда в этот люк вы попали в начале миссии, найти машину и уехать.

По подсказкам выше, совместил этот трофей с поиском лис.
В указанной ниже локации имеется забор, за которым находится одна из статуэток лисы и собственно, когда я перелез через забор, просто расстрелял прохожих и приехавших копов. Выбил 5 звёзд и ушел за статуэткой поглубже по локации. Копы отстали, лису собрал)