Зажимаете L2 потом R2 держите , наклоняете левый аналог вниз и отпускайте L2 держа при этом R2.

Легко делается во время загрузки игры, в Автоэнциклопедии.
Берём мотоцикл "Haverley Tomahawk P" зажимаем ручник и газ - тянем левый стик вниз - отпускаем ручник - едем.

Возможно, в режиме вождения "симулятор" на Классике, у вас не получится так сделать, как пишут в подсказках.
Попробуйте так: полностью остановиться, зажать газ и ручной тормоз , и потом отпустить кнопку тормоза, направляя левый стик на себя, вниз.
Видеогайд.

Довольно простой трофей. Как только получите задание украсть гоночную машину, поговорите с Ральфом, он скажет, где гараж. В гараже берите мотоцикл и выехав из ворот на дорогу, газуйте на и тяните на себя. Томми автоматически встанет на козла и проедет на заднем колесе три секунды.