Проще всего на первых крепостях, где только два вождя. Клеймишь, отправляешь обратно шпионами и всухую пробегаешь до правителя.

Можно одного вождя своего, а остальных тупо убить, зачтут, если их места на момент захвата останутся пустыми.

Так же если Вы случайно убили всех вождей, то не беда. Можно заслать своих капитанов на места прежних вождей. Только перед этим капитаны должны победить в ЯМЕ. И не обязательно, как писали уже, чтобы на всех местах были вожди. У меня было 2 из 4, а остальные пустые. Перед атакой крепости - дали трофей.

Патч 1.18.
На всякий случай допишу уточнение.
Я делал так:
1) При атаке вождя я его не убивал а вербовал.
2) После этого вождь покидает свое место в "Крепости" и становится в область около крепости.
3) Потом выбирал его, жал "Отдать приказ" и указывал на его старое место.
4) После победы в яме он становится ВОЖДЕМ ШПИОНОМ. ( и такое проделываем с каждым вождем)

P.S. один из них был слишком высокого уровня я его опозорил, потом я его завербовал, но он предал меня и мои соратники его зарубили. => Думаю не обязательно ставить именно того же вождя на его место т.к. я поставил другого и трофей получил

Трофей требует внимания, но выбивается без проблем на первой же крепости во втором акте.

Обоих начальных вождей по ошибке убил (одного из них - выбивая трофей "the operative". Выбрал завербованного капитана покрепче, скомандовал ему занять место одного из вождей. Это запустило квест с ямой. Пришел к яме, посмотрел как мой орк разделал какого-то случайного. После этого мой орк занял указанное место вождя. Процедуру повторил 2 раза.

То есть на начало штурма все места вождей были заняты моими сторонниками и у предводителя шансов было мало. В момент начала штурма выпал трофей.

Патч 1.18. Описанные выше примеры мне не помогли, на место мёртвых вождей ставил своих, предварительно отправляя их в бойцовские ямы, и только после того как все места были заняты (в моём случае 5) шёл на штурм.