Чтобы оседлать чудовище, нужно прыгнуть с любого уступа с помощью переката , а затем нажать или для того чтобы ударить монстра, находясь в воздухе.

Для того чтобы оседлать монстра достаточно использования оружия insect glaive (двухстороннее копьё с ручным насекомым) и его приёма + крест.

у меня трофей выпал именно тогда, когда я повалил монстра сидя на гриве

Также у каждого оружия есть особый приём. Во время скатывания с горки нажать и ваш персонаж высоко подпрыгнет нанося удар.

В некоторых локациях есть клиновидные жуки. Например в дикогорье, где обитает Юратод с кучей рыб (Гаджау) та не дереве рядом с болотом есть клиновидный жук. С них тоже можно упасть на зверя сверху и нанести урон в прыжке.
Кстати, некоторые оружия имеют широкую атаку в прыжке. Например силовой клинок раскладывается в полную длину если в прыжке нажать . Таким ударом иногда можно прервать атаки некоторых монстров (на диаблосе не пробовал, а против раталосов или ратиан классный приём - не оседлаешь, так оглушишь)