Лучший способ нашел для себя: смотрим самые легкие поручения и делаем их без взятия в работу, доезжаем с грузом до места взятия поручения (прежде надо посмотреть какой груз везти, чтоб не возвращаться), отцепляем прицеп-заезжаем в квадрат, берем поручение-возвращаемся за прицепом и заезжаем в квадрат чтоб сдать груз, дело сделано

Если поручение уже было взято, то его необходимо перезапустить, так как если разбивались раньше, то игра будет думать, что повреждения нанесены, а потом просто аккуратно едьте.

скорее всего,что нужно сделать 10 заданий подряд. В зачет идут не только сюжетные контракты, но и поручения

Если набрали несколько заданий и получили повреждение, то будут запороты все задания, а не только отслеживаемое.
В таком случае лучше сразу закрыть игру до момента автосохранения и загрузиться заново с последнего чек-поинта - потеряете не больше минуты игрового процесса, а прогресс трофея не будет испорчен.

Делать задания подряд не обязательно. Надо за всю игру выполнить 10 любых не получив повреждения. Можно приехать и взять задания уже на разбитой машине, главное во время выполнения не получить повреждения.