Трофей гораздо проще, чем кажется. Собирать ничего не надо, диалоги можно пропускать. Попав на остров и поговорив с судьей, выходим из комнаты, сразу заходим в неё опять и начинаем процесс. Подозреваемый уже есть - его можно засудить и без доказательсв. Дальше нужно успеть добежать до машины на пирсе. Выйдя из зала суда и спустившись по лестнице, поворачиваете направо и идете до моста через реку. С моста спрыгиваете опять же вправо и идете по реке до лестницы, по которой можно будет выбраться из воды, и дальше - прямо в жилые кварталы. Слева будет магазин - проходите мимо него и собственно пирс оказывается у вас прямо по курсу. Потренируйте этот путь в конце основного прохождения и проблем никаких не возникнет, времени остается вагон.

Видео с наглядным спидраном
Полностью следовать ему необязательно, главное запомните дорогу от зала суда до пирса.