Игру можно пройти как за мужского так и за женского персонажа. Для получения трофея нужно пройти игру от и до, до концовки, и за мужского, и за женского персонажа. В зависимости от выбора пола будет менять прохождение игры, будут другие социальные связи и диалоги.
Для новичков серии советую пройти сначала за мужского, а потом за женского персонажа.

Судя по всему необходимо делать в одном слоте сохранения. Пройдя за одного, начинаем игру плюс за другого. Не проверял че передастся на новую игру когда меняешь протогониста, но точно скажу что трофей не получишь начав полностью новую игру.

Все трофеи можно выбить за первое прохождение, для второго достаточно дойти до 31 декабря и убить Редзи, будет плохая концовка, но для трофея достаточно. (Можно смело пролистать все дни, через сон, двигаясь чисто по сюжету, уровень будет перенесен с первого прохождения)