При проверке документов через КПК в графе "розыск" будет написано "да", а сам пункт будет выделен красным цветом.

Засчитало только тогда, когда лично сопроводил в участок

С последними обновлениями условия получения трофея изменились.
Единственный способ получить трофей - поймать вора в случайном событии "Карманная кража", правильно его обвинить (карманная кража, не ограбление!), ну и наручники. Передать в участок. Complete.