По окончанию основной сюжетной линии, автоматически получите 20000$. А там уже дело за малым.

Для нетерпеливых трофей можно получить с 3500$ на руках. Просто идите в конюшни и скупайте всех лошадей. Затем сразу же их продавайте, дабы получить часть денег обратно. А затем вновь накупить на оставшиеся деньги. И конечно же, лучше перед этим вручную сохраниться.

Той же тактикой можно воспользоваться и в общественных магазинах (с продовольствием).

Буквально вчера обнаружен глитч, позволяющий всего за минуту нафармить 30 слитков золота. Их можно слить скупщику по 500$ за штуку, собрав при этом целое состояние - 15000$!!!
Видео инструкция:

https://youtu.be/LUl202cOz4M

Смысл в том, чтобы во время поднятия слитка золота поставить игру на паузу и сохраниться. После этого тут же загрузить сохранение и отправиться поднимать тот же слиток. Только теперь он не исчезает и брать его можно пока инвентарь не заполнится (максимум 30шт).
Не забываем отключать автосейв.
ЗЫ: думаю в ближайшем патче глитч исправят...

После прохождения сюжета у вас будет на руках примерно 20000$

Затем можно просто скупить всех самых дорогих лошадей и апгрейд для них, весь ближайший магазин с продуктами, аптеку, оружейника и т.п. Оплата штрафов тоже вроде как считается

В дополнение к подсказке выше, в начале игры Вы встретите незнакомцев и получите 2 карты сокровищ. Найдите их! (я потратил порядка 30 минут на все) Подсказок в интернете много. На этом вы срубите около 3.5к долларов, может чуть больше. К тому времени у меня было примерно 1.5к долларов. Можно будет скупить и прокачать открытое оружие для трофея Locked and Loaded / Боевая готовность, скупать и продавать лошадей как в подсказке выше и так же прокачать их, купить одежду и различный провиант.

В третьей главе будет миссия от Билла, в ходе которой вы будете грабить банк в Валентайне. Просто откройте все сейфы в банки, после миссии вам дадут 2.5к, срубите еще столько же, отбиваясь от охотников за головами (с них падают довольно дорогие, если продавать пачкой, пряжки, кольца и часы) в ходе выполнения трофея на награду за голову в $250

К концу игры точно накопите такую сумму, но если же ждать не хотите, можете воспользоваться данным глитчем https://www.youtube.com/watch?v=tYiLvmneC7M

После прохождения эпилога (после титров) у вас будет 20000, так что без проблем затаритесь.

Если денег хватает залетаем к оружейнику на гравировку рукояти, так как одна заменяет другую - их можно покупать вновь и вновь. Водим туда сюда стрелочкой по стилям и ждём заветного дзынь

Под жд дорогой в Cotorra Springs есть сошедший с рельс поезд. После того, как попадёте в Валентайн, можете сразу отправиться туда. Здесь можно найти предметов в денежном эквиваленте на 1000 $.