Когда по сюжету вас отправят на Empty Lot, при выходе с нее вы встретите чувака, который научит выкидывать деньги на улицу, отвлекая этим всякую гопоту. Вам достаточно выкинуть деньги один раз, чтобы вам засчитали трофей.

Выбросить деньги, судя по всему, нужно именно для отвлечения "гопников", "якудз" или "людей в черном".
Мне трофей засчитался только после того, как я деньгами отвлек бандюков.