Для получения вы должны пройти игру в «тюремной робе», которую вам оденут по сюжету. Теоретически для этого достаточно не снимают робу на протяжении всё игры с вашего главного персонажа. Но для 100% уверенности помимо это также рекомендуется:

• Не забирать старые предметы из сундука в тюрьме.
• Не надевать шлем.

Лучше всего играть на самом низком уровне сложности, чтобы избежать проблем с прохождением игры.

Я специально сделал раш по компании ради трофея. В первом прохождении я почти тошнотворно изучил мир поэтому я более менее управился героями 20 уровня.
Из условий: Робу носил я и Ира на протяжении всей игры не снимая ни разу.

• 1-вещи из сундука можно забирать
• 2-бижу можно носить
• 3-шлем я не проверял
• 4-скорей всего можно просто сохранить робу и забить ласт босса уже в ней и без шлема. Но это я уже не проверю да и советовать не берусь.

Как итог - робу не снимаем, бижу носим, шлем не надеваем, ну и вещи можно забрать.

Шлемы носить можно. Трофей дали хотя я регулярно шлемы менял как и бижутерию. Броню не менял и не трогал.