Обязательное условие - обе машины загрузить брёвнами должны именно ВЫ.
Трофей засчитывается не доезжая лесопилки (метров 5-10), так что соединяйте машины в караван заранее.

Караван с короткими бревнами в зачет не идет. Трофей получил после того, как доставил караван со средними бревнами.

Лично у меня никак не получалось выбить этот трофей со средними бревнами в режиме симулятор, что я только не пробовал.
Получилось на карте Остров, аркадный режим, короткие бревна.
На старте карты, в гараже устанавливаем на два грузовика по одной бортовой платформе (короткие бревна - 3 очка)
Вблизи гаража будет лесопилка а чуть дальше (нужно будет пересечь два раза речку но это не проблема) погрузка бревен - едем туда.
Дальше важно соблюдать действия!
-Первый грузовик загружаем бревнами, заранее оставляем место в квадрате загрузки под второй грузовик ( я заранее развернулся перед загрузкой в сторону обратного пути).
-Не двигая первый грузовик, загоняем второй под загрузку,так же в квадрат погрузки размещая его за первым. Загружаем.
- Переключаемся на первый грузовик, цепляем лебедку и в путь.
Трофей выпал как только заехал в квадрат лесопилки.

Вот видео гайд. В видео совмещены такие достижения как "Неудержимый", "Ювелирная работа", и сам "Караван".

В данный момент работает и в режиме симулятора спокойно. Делал двумя грузовиками с прицепом роспуском и краном. Грузите каждый грузовик 3мя брёвнами в точке погрузки, упаковываете груз, цепляете один другим и в путь. Если застряли, можно спокойно расцепляться, уезжать на расстояние друг от друга. В моём случае даже переключался на К700, чтобы вытащить один из грузовиков. Как только выдаётся норм участок пути, снова сцепляетесь и доезжаете до лесопилки,

Загружаем два грузовика, сцепляем лебедкой и вперед. Главное быть внимательными на крутых поворотах - второй грузовик хоть и не обделен интеллектом очень часто норовит опрокинуться, особенно там где есть неровности, а их предостаточно.
Совет - ведущим выбирать либо КРАЗ либо УРАЛ, ведомым неплохо Камазы себя показывают

Лично у меня никак не получалось выбить это достижение со средними бревнами в режиме симулятор, что я только не пробовал.
Получилось на карте Остров, аркадный режим, короткие бревна.
На старте карты, в гараже устанавливаем на два грузовика по одной бортовой платформе (короткие бревна - 3 очка)
Вблизи гаража будет лесопилка а чуть дальше (нужно будет пересечь два раза речку но это не проблема) погрузка бревен - едем туда.
Дальше важно соблюдать действия!
-Первый грузовик загружаем бревнами, заранее оставляем место в квадрате загрузки под второй грузовик ( я заранее развернулся перед загрузкой в сторону обратного пути).
-Не двигая первый грузовик, загоняем второй под загрузку,так же в квадрат погрузки размещая его за первым. Загружаем.
- Переключаемся на первый грузовик, цепляем лебедку и в путь.
Достижение выпало как только заехал в квадрат лесопилки.

Караван с короткими бревнами в зачет ИДЁТ. Комент выше не актуален. Работал с двумя В-131

Можно сделать трофей и коопе. Загружать не обязательно самому.

Не вводите людей в заблуждения.
Сделал в аркаде короткими брёвнами.
Подвёз на короткой лебедке 2 грузовика к точке погрузки(прямо в квадрат),потом загрузил оба и не выезжая с точки погрузки сразу на лебедку. Делал на карте остров.