После очень долгого времени я нашёл способ выполнить этот трофей https://www.youtube.com/watch?v=S0ML...&feature=share
Вы должны отдать красные трусы старику, а не киту. Взамен старик даст вам свои старые, и уже их вы даёте киту.

Берете квест у кита, проходите уровень - находите трусы. отдаете старику из первой локации, в обмен он отдает старые трусы - эти трусы отдаете киту. желательно сделать квест сразу. Иначе перепроходить игру заново до второй локации придется.