Вам нужно в самом начале игры у Харона, выбрать персонажа с пистолетом. Затем освободить Сентиллу в цистернах (см трофей The One That Got Away). Когда придёт Магистрат Сентий в диалоге выберите вариант ответа что вы убьёте его из пистолета. Он будет выделен.

Если при первом прохождении не брали пистолет и хотите заспидранить трофей, можно совместить с трофеем Law Abiding Citizen (также выпадет The One That Got Away):
Выбираете персонажа с пистолетом, после прохождения портала пропускаете диалог с Галерием и бежите к цистернам, игнорируя Горация и Домиция. Забегаете в цистерны пока не начнется загрузка, когда она пройдет - включаете NoClip и долетаете до верхней цистерны, там опять вводите ту же комбинацию, чтобы отключить NoClip, разговариваете с Сентиллой и соглашаетесь ее отпустить. Когда приходит Сентий, говорите, что убьете его и выбирайте вариант с пистолетом