Чтобы открыть офицера Дика (он же Джек Блэк), нужно завершить коллекцию испытаний Legend «Rags to Riches», который в свою очередь включает в себя Skater Challenges - Created Skaters (там перечислены необходимые требования), то есть эти испытания надо выполнять вашим созданный персонажем. Всего этих испытаний 24.

По поводу испытаний, где необходимо набрать огромное количество очков за одно комбо (например уровни, где надо сделать комбо по очкам равное общему количеству Sick Score). Лично для меня самое простое комбо такое: заполняем шкалу Special, находим квотер пайп и делаем на нем несколько трюков (или один Indy 900 самый "дорогой" трюк), при приземлении обязательно делаем разворот на , чтобы комбо не сбросилось, потом сразу мэнуал и жмём , чтобы встать на руки, и спамим , следя за балансом (как бы странно это не звучало, но балансировать, стоя на руках, проще всего). За каждое нажатие , будет увеличиваться множитель очков. Таким образом можно с лёгкостью набирать 300тыс и более очков за одно комбо!

некоторые условия челенджа можно выполнять с читами или модами - смотрите описание - если не написанно mod dissable то можно юзать

Видеогайд (en) с выполнением всех челенжей для созданного персонажа, завершения которых требует данный трофей.
Но в нём один челенж неправилен, вот правильный вариант выполнения Downtown Dirty
*На фонтан прыгать не обязательно, лучше ехать сразу на поручни.