Строим 5 тюрем (ставим им режим работы "Труд заключенных"). Далее ставим паузу и вручную арестовываем, в тюрьме должно сидеть около 140 человек

Никак не получалось накопить нужную сумму, если просто самому сажать людей в тюрьмы. Они быстро выходили.
Получал так - песочница с бесконечными деньгами. Начинаем строить обычный город. Не забываем ставить рейды на спасение всех людей у пиратов и наблюдение у шпионов. Указы: колония-поселение, запрет контрацепции, разрешение на оружие. В конституции - традиционные браки, запрет на эмиграцию, тотальное наблюдение.
Строения - служба иммиграции, побольше ночных клубов, метро. Не строить здания полиции и тюрьмы. Желательно построить 4-5 казармы (будут частенько нападать мятежники).
Наша задача достичь населения примерно +/- 1000 человек, снизить безопасность и максимально выявить преступников.
Посматривайте в альманах в раздел особые жители. Там будет указано количество преступников. Как только эта цифра достигнет 150, ставьте на паузу и начинайте строить тюрьмы и полицейские станции. 5-6 тех и тех должно хватить. Ставим тюрьмам минимальный бюджет и труд заключенных, а полиции наоборот максимальный бюджет. Всё. Сохраняемся и ускоряемся. Полиция должна сама все сделать. Тюрьмы заполнятся и получаем трофей. На все ушло примерно 1,5 часа

Все намного проще и быстрее, запускаем карту Бюрократия 2.0, которая начинается в современной эпохе с налаженной экономикой. Ставим 2 военные базы и две казармы. Казармы улучшаем. Строим от 5 до 7 тюрем, мне понадобилось семь, и на паузе арестовываем жителей. Их на старте задания более чем достаточно. Режим "Труд заключенных" во всех тюрьмах разумеется. Ориентируемся не на кол-во тюрем, а на прибыль, которую каждая тюрьма приносит (от 300 до 650 $). В сумме должно быть не менее 3500$.
Все существующие подсказки по этому трофею в интернете дают понять, что главное заполнить 5 тюрем полностью для условий трофея, а то что каждая тюрьма может приносить разную прибыль, никто не упоминает.