я сделал следующим образом:
так как совмещал эту ачивку с "Типичный дачник" (проехать 1 час на газонокосилке), выбрал арену для дерби "FAIRFIELD GRASS FIELD" (самая первая в карьере ещё), с настройками схватка, 20 минут, на газонокосилке против газонокосилок. и просто впечатывался в стены лбом, пока ачивка не выпала. за 20 минут разбился 60 раз. как я сказал попутно совмещал с "типичным дачником" а так же можно совместить с "Ненавижу эти вёдра" (разбить 100 противников) так как даже не хотя, катаясь от борта к борту, я сбивал противников.

ещё как вариант сделать так:
выбрать всё то же самое, но для себя выбрать диван, а против себя выставить какие-то машины. с дивана водитель падает легче, чем с газонокосилки, как я понял) ну и плюс повеселей будет, чем просто атаковать лбом борты)

Разбиваться надо до возрождения, а не просто выпадать из седла своим гонщиком. Ставим реалистичные повреждения и вперёд

Любая арена для дерби, таймер на 20 минут и выезжайте на газонокосилке, газ в пол и в отбойники. за 20 минут разбился 86 раз, и потом еще 4 и трофей выпал, так как он накопительный за всю игру

Название арены для дерби - Fairfield County.

Видимо трофей багованный.
Разбился раз 120 на газонокосилке, слетел с не раз 300.
Пересел на диван, и то же самое . Никакого трофея.
Гонял и в кастомках и в карьерных режимах. В интернете наткнулся лишь на подобные моему комментарии. Что это баг и он не исправляется.


В итоге разбился раз 250, и только потом ачивка выдалась.