Можно сделать во время абордажа: нужно забраться на мачту, где сидит стрелок, бросить дымовую шашку, выстрелить в солдата дротиком и пинком скинуть его с корабля.

Пробовал раз 10 сделать так, как описано в подсказке, но ни разу не получилось.

Вариация которая сработала выглядит так: Берем на абордаж корабль типа "Бриг", у зоны, где боковые перилла сломаны кидаем дымовую бомбу рядом с врагом, стреляем дротиком берсерк, пинаем ногой его к сломанным периллам и когда он у перилл, нажимает треугольник, чтобы сработала анимация пинка врага за борт.