Друга посадили в тюрьму. К нему пришёл один из друзей и открыл его камеру пока мы стояли с стражей (не думаю что наше действие влияло), но, как только он вышел из клетки, приз выпал.

Очень легко сделать в тюрьме лунной башни, даже никакие скиллы не нужны, просто делаем прыжок в светящуюся яму

Можно сделать за любого персонажа, но с историей "Преступник" еще получите вдохновение. Приходите в лагерь гоблинов (одно из решений основного квеста первого акта), нападаете на кого-нибудь при толпе, вас сажают в тюрьму, далее взламываете ворота (там легкий уровень взлома, нужно пройти легкую проверку на взлом), открываете дверь и выходите - получаете трофей и плюсом еще вдохновение для своего персонажа

Получил в третьем акте в нижнем городе просто подойдя к углу камеры с проваленной проверкой на внимание.

Очень легко получить в первом акте в Лагере Гоблинов.
Просто толкаете любого гоблина, после чего соглашаетесь на заключение. Оказавшись в камере, взламываете замок, выходите и трофей ваш. Снаряжение будет лежать в сундуке возле выхода из клетки. Ну и потом вас заметит охрана, но можно запудрить мозги, сказав что ты уборщик и ты случайно оказался здесь.
Важно: тут минимум 2 проверки (с открытием замка и разговором с охранником) - лучше сохраняться до и после них, на всякий случай.