На 06.02.22 трофей забагован, на зарубежных ресурсах описали способ его получения:
1. На 4 день поговорить с гопотой около мотокареты Кима. Отжать у них куртки. Необходим высокий уровень Трепета и Внушения. Если трепет можно пройти путем сейв-релоад, то Внушение потребует пассивного соответствия. Поэтому желательно иметь Внушение на уровне 8+. Трепет второстепенный.
Получаем куртки. Во время диалога Внушение скажет Гарри, что можно уговорить Кима. Надеваем fuck the world куртку, появляется фиолетовая мысль надо головой. Прожимаем ее, после диалога Ким соглашается и надевает куртку. Если трофей не выпал переходим ко 2 пункту.
2. Имеем уже сейв игры на хардкорном уровне сложности и проходим игру до конца или начинаем все заново на хардкорном. Тут неважно как все закончится, главное пройти.
3. Запускаем новую игру, в этот момент хардкорный режим должен быть пройден и включен (в главном меню играет убогое техно спидпанков из церкви, в меню уже стоит галочка «хардкор»). Проходим все как обычно, спускаемся вниз и видим, что Ким встречает нас уже в черной куртке. Проводим диалог, знакомимся, выясняем обстоятельства убийства и т.д. В конце диалога выпадет трофей
Для большинства этот способ получения сработал. У некоторых троф выпадал во время трибунала.

Выполнил все вышеперечисленные условия - трофей не выпал, сразу загрузил сохранение, где Ким стоит в куртке - трофей не выпал, следом сразу загрузил сохранение прохождения на хардкоре перед финальном диалогом после возвращения с острова - трофей выпал.

Вероятно баг связан с сочетанием аватарки Кима в левой нижней части + надетой куртки + святого рандома.
Получил следующим образом:
1) Шаг 1 (неудача) - на первом прохождении НЕ на хардкоре попробовал надеть куртку. Не выпало. На аватарке Ким был в оранжевой куртке даже после надевания чёрной в игре.
2) Шаг 2 (неудача) - на втором прохождении НА хардкоре попробовал надеть куртку. Не выпало. НО!!! перед тем, как надеть куртку - сделал сейв (он то и помог в будущем). На аватарке Ким был в оранжевой куртке даже после надевания чёрной в игре.
3) Шаг 3 (неудача) - начал второе прохождение на хардкоре, Ким на аватарке был уже в чёрной куртке, НО, в игре он в ней не был (была оранжевая).
4) Шаг 4 (неудача) - загрузил сейв из шага 2. Ким на аватарке уже в чёрной куртке, при том, что в игре она была оранжевой. Надел на себя и на него куртки - трофей не выпал.
5) Шаг 5 (удача) - ЗАКРЫЛ игру, запустил снова. Нажал "продолжить", загрузился сейв из шага 4. Трофей сразу-же выпал.
Я думаю, что идеальное сочетание - шаг 2, 4 и 5. 1 и 3 точно не рабочие вариенты и никак не связаны с другими логической цепочкой.

Дополню вышеуказанные подсказки и опишу мой случай выпадения трофея.
1) играл на хардкорном режим, на 4 день пообщался с черепами возле мотокареты прошел проверку трепетом. Важно: после того как получили куртки, нужно предложить одну куртку Киму и выбрать диалог: "дело случая", данный диалог активирует проверку внушения. Надеваем куртку и думаем мысль, после этого Ким также наденет куртку. Трофей у меня не выпал.
2) попробовал вышеуказанные способы, а именно прошел игру и начал новую игру, трофеи также не выпал.
3) загрузил снова 4 день и еще раз сделал действия из пункта 1. Трофей не упал. Отчаялся и пошел спать. На следующий день загрузил сейв 4 дня, но уже с куртками, трофей выпал.
Возможно трофей падает с задержкой, поэтому не отчаивайтесь. Также отмечу после того как я начал новую игру , Ким был не в куртке черепов, а в своей куртке, но другого цвета, также поменялась его рамка. Загружая сейвы 4 дня его рамка, была цвета как в новой игре, возможно это признак, что вы все делаете правильно. Как видите нет точного описания получения трофея, поэтому терпения Вам и пробуйте больше загружаться из новой игры в старые сейвы.

Получил по данному способу. Но проблема не в задержке выпадения. Необходимо именно перезапустить игру после прохождения на хардкоре и старта NG с полученными куртками в одном из предыдущих ранов.

После прохождения на хардкоре я создала NG на харде, дошла до Кима, поговорила с ним (он был в черной куртке от авиабригады).
Затем загрузила сейв 4 дня, где провела беседу с гопотой еще раз (до этого в основном прохождение я у них отобрала, но трофей там точно не дают), обсудила с Кимом какую он хочет и завела с ним диалог, там появилась реплика в "о тебе"-> "в какой куртке он сейчас ходит".

Закрыла игру, подождала 5 минут, зашла и загрузила тот же сейф с гопотой еще с активной проверкой- сразу дали достижение.

Загрузил сейв, где куртки одеты? и включил режим хардкор в настройках, как только вышел из настроек в игру трофей упал. Либо он только на харкоре работает, либо это очень странное совпадение.

Необходимо обязательно пройти игру на хардкорном режиме, после чего вернуться к сейву с гопотой. Если сейв с гопотой был пройден на обычном уровне сложности, тогда в этом же сейве включайте сразу хардкорный режим. Трофей выпадет.

Предполагаю что получение трофея уже никак не связанно с получением курток у черепов, скорее всего условие поменяли и теперь нужно
1 пройти игру на хардкора
2 начать новую игру на хардкора
3 спуститься к Киму он будет в чёрной взять его в группу сохраниться
4 перезапустить игру
5 нажать продолжить
6 получаем трофей