Лечь спать в мусорном контейнере на заднем дворе Whirling-in-Rags. Выполнение этого трофея закончит прохождение, сохраняйтесь.

Можно выполнить в первый день на новом сэйве. Спустившись на первый этаж, присоединиться к Киму, поговорить с Гарэта о расследовании и о долге. На заднем дворе открыть мусорный контейнер (либо ломиком и силой, либо взятым у Гарэта ключом), исследовать его и забрать журнал - это позволит многократно перечитывать предыдущие дела героя и пропускать время вплоть до 02:00 ночи. В два, при взаимодействии с контейнером появится новая опция [Time for bed. Crawl inside... and close the lid.], выбор которой триггерит трофей.

*Наличие необходимой суммы для погашения долга/погашение долга у Гарэта/разговор с Кимом (появляется после двух часов ночи) могут препятствовать появлению нужной опции.

Также подозреваю, что в получении этого трофея помогает назвать себя бомжекопом при разговоре о долге с Гартом и получения соответствующей мысли. На второй день ближе к ночи идите и поговрите с Гартом о ночлеге, соврите, что у вас нет денег (не важно, хватает их у вас или нет) и подведите разговор к тому, что сегодня вы спите в мусорке.

Подходите к баку, открываете его и у вас появляется опция "уснуть в мусорке, как бомжекоп".

В первый день выполнить не удалось мне вообще никак. Получается во второй день. В первый продаете колпаки Кима, спите, на второй день читаете до 22:00 свой журнал, идете к Гарету и ведете разговор к тому, что сегодня вы будете спать в мусорке. Идете и спите.

Если не получается ничего из выше перечисленного то пробуем следующее.
1. Новая игра
2. Не трогаем контейнер до второго дня!! Читаем книгу, говорим с Гартом и Кимом о деньгах. Ким помогает вам. Идём спать.
3. На второй день сразу читаем книгу до 00:00 и после этого говорим с Гартом говорим ему, что у вас нет денег. Во время диалога будет возможность взять у него ключ от помойки.
4. Идём к контейнеру, спим.
Трофей ваш.

На 1 день вообще никак не получится забрать этот трофей, так как Ким продаст колпаки и покроет долг. Зато можно сделать на 2 день:
Можем поиграть в Сюзеренитет с Кимом ( вы потратите на игру 12 реалов, а для получения трофея необходимо, чтоб денег было меньше, чем нужно для оплаты номера), почитать книги. Мусорный бак НЕ открываем. Ждём до 21:00-22:20 и идём к Гарту. Говорим, что денег нет, и Гарт скажет, что у него как раз есть бесплатное предложение для нас. В этом диалоге берём у него ключи, открываем бак и ложимся спать

У меня получилось так:
1. В первый день надо оплатить ущерб
2. На второй день берём ключ от бака, но НЕ ОТДАЁМ его
3. Проматываем до 22:00(именно до этого времени!)
4. И теперь у Гарта будет нужная строчка диалога