Квест получите из разговора стражников рядом с дилижансом, который едет в Пограничный город, чтобы прикинуться пешкой просто снимите всю броню и оружие.

Ни в коем случае, когда будете рядом с дилижансом не приказывайте пешкам, а то кучер сразу поймет, что вы не пешка и уедет, и ачивка будет провалена до нг+, так как теперь он все время будет уезжать, как только вас увидит. Я даже пробовал поменять внешность - не помогло.
Так же недостаточно просто зайти в повозку - нужно встать на нужное место и нажать на геймпаде.

трофей можно легко запороть, чтобы обезапасить себя, сделайте сохранение в гостинице в городе до того, как в первый раз пойдете ночью до места где должна быть повозка, обязательно туда идите без пешек, прикажите им ждать в гостинице, без оружия, одежды, колец и фонаря, впервый раз подслушайте разговор, после впоймайте и допрасите солдата, нужно выбрать взять деньги и отпустить его, отнесите документ и на следующий день возвращаетесь так же без пешек и голым, разговариваете с водителем повозки и садитесь в саму повозку, нажав кружок, после троф сразу выпадет.
видеогайд (en) для нагляндости

Квест станет доступным после того как дадут задание прийти во второй город через границу

Если по какой то причине , повозка от вас все равно уезжает.
Сделал следующее: