Квест получите из разговора стражников рядом с дилижансом, который едет в Пограничный город, чтобы прикинуться пешкой просто снимите всю броню и оружие.

Квест станет доступным после того как дадут задание прийти во второй город через границу

Ни в коем случае, когда будете рядом с дилижансом не приказывайте пешкам, а то кучер сразу поймет, что вы не пешка и уедет, и ачивка будет провалена до нг+, так как теперь он все время будет уезжать, как только вас увидит. Я даже пробовал поменять внешность - не помогло.
Так же недостаточно просто зайти в повозку - нужно встать на нужное место и нажать на геймпаде.

трофей можно легко запороть, чтобы обезапасить себя, сделайте сохранение в гостинице в городе до того, как в первый раз пойдете ночью до места где должна быть повозка, обязательно туда идите без пешек, прикажите им ждать в гостинице, без оружия, одежды, колец и фонаря, впервый раз подслушайте разговор, после впоймайте и допрасите солдата, нужно выбрать взять деньги и отпустить его, отнесите документ и на следующий день возвращаетесь так же без пешек и голым, разговариваете с водителем повозки и садитесь в саму повозку, нажав кружок, после троф сразу выпадет.
видеогайд (en) для нагляндости