Враг встречается только в 2 случаях^
1) В изнанке мира в любое время (день/ночь) точно есть недалеко от Vernworth
2) После завершения задания (из Vernworth сера Грегор которого отправили в туманные земли как раз убивать всадника, но босс убежит) Вы сможете встречать босса в основной игре, ночью в районе мостов и пустых поселений.

По заданию босса можно убить, там либо таймер по времени, либо просто надо урона влить много

Просто так встретил его на Вулканическом острове, до всех вышеописанных действий, ночью около данжа, где раскаляли молот по квесту восстановления церемониального меча

Квест "Пока смерть не разлучит нас", по нему нужно убить Всадника
Но квест можно провалить по времени, лучше сразу идти делать

Скажу так: как перейдете в изнанку мира - нет проблем его пропустить. Есть ощущение, что он охотится за игроком и перерождается (я его 4 раза убивал в разных локациях). В 1-й раз встретил тут: