Через ворота иногда проезжает карета, запрыгните ей на крышу и получите оба трофея за ворота, только стража будет не рада.

Дополнение к подсказке выше.
Если у вас в инвентаре приглашение от убийцы из Vernworth ЛИБО Карточка гражданина Batthal трофей не дадут.
Уберите в ящик и потом пробуйте снова.
Карета ходит в обед, но обычной перевозки, не должно быть на остановке.

Не обязательно запрыгивать на крышу, можно просто залезть в саму карету и так проехать через границу, извозчик будет говорить что-то типа "слезайте" (после катсцены сразу залезаем в карету и едем).
Карета кстати у меня поехала когда уже были сумерки, потом напали разбойники, стража была спокойна

Можно не заморачиваться со всем вышенаписанным, просто стоите рядом с воротами слева, дожидаетесь повозки, сохраняетесь (по настроению), как только ворота открываеются для повозки, пробегаете сквозь ворота слева от повозки, получаете пару трофеев, загружаетесь (по настроению).

Что бы не ждать повозку можно воспользоваться левитацией мага. Только на всякий случай сохранитесь в таверне, по тому что потом нападёт стража с другой стороны.
Видеогайд (ru).

Подходите с проезжей грамотой к воротам, ворота начинают открываться, отбегаете немного назад и выкидываете проезжую грамоту и пробегаете через ворота, пока они не закрылись. Перед всем этим можно сохраниться, потому что после пересечения ворот без грамоты стражники заагрятся.