У меня вообще достаточно забавный случай произошёл с выпадением данного трофея.
Во время выполнения побочного задания "Искра", там где надо убежать до момента подрыва пороховой бочки. Я уже подбежал к выходу и бочка взорвалась, тем самым отправив меня в отключку и взорвались мои башмаки. В кат-сцене я был без них.
Так что самое важное здесь потерять свою обувь будучи, без сознания. Самый легкий и забавный пожалуй способ получения данного трофея.

Самый простой способ довести Энергию до 20-30, после чего выпить 15-20 шнапсов, пока Голод не станет 150. После этого пропускаем время на 5-6 часов, через 2 часа после начала перемотки Индро упадёт без сознания.

Отправляйтесь в трактир в Тросковице. Снимите все предметы, кроме обуви. Купите у трактирщика/служанки алкоголь и пейте, пока не отключитесь. Пройдет некоторое время, и вы очнетесь позже, если кто-то украл ваши ботинки, когда вы потеряли сознание, трофей будет разблокирован. Это требует некоторого везения, люди не всегда будут красть вашу обувь. Просто повторите несколько раз, пока трофей не выпадет.

У меня выпал когда я с эффектом "опьянение" ввязался в драку и был нокаутирован.Очнулся так же без обуви.

Получил достижение при выполнении квеста "Кровь на песке". Перед дракой с Завишем решил тоже дернуть шнапса). Бой был проигран и я очнулся на сене без башмаков)

Я ее получал самой последней. По видео, ехал в Тросковице, главная улица, снял все кроме сапог, нажрался шнапсом. Час потратил. Не прут сапоги и все. Загрузил сохранение поближе к началу. Посмотрел, что есть около 200 грошей, разделся, нажрался на центральной улице. Сразу трофей прилетел.

По всей вероятности, крадут только кожаную обувь. С металлической никак не получалось, видимо, логика такая - зачем деревенщине стальные боты?

После прохождения игры в Кутне надел дорогую одежду, выпил 4 шнапса, начал драку со всеми подряд, побегал по городу и выпил ещё два, вырубился и ачивка выпала.