Нужно пройти мини-игру из школьных расследований в девчачьем баре. После ее прохождения нужно еще походить в бар чтобы поднять уровень отношений с девушкой. А для этого либо тащим ей кучу разных цацек из магазинов (кольца, серьги и т.п.), либо болтаем (дает больший прирост шкалы отношений). Для общения вам придется поискать в городе темы. Для этого просто подходите к людям, которые о чем-то беседуют и слушайте до конца. Зачастую это открывает новые темы для разговоров.
Далее останется пройти парочку свиданий и в итоге она сама позовет вас погулять. Это и нужно для трофея.