На протяжении всего прохождения не выпадал этот трофей, пока не узнал что засчитываются именно убийства без предварительного взятия в захват. То есть вы должны подойти к противнику и тут же нажать и так 20 раз. Трофей можно сделать через чекпоинты.

Глава 8: «Disgrazia»‎; Локация: Сыромятня, за раз можно устранить 10 врагов. Перезапустив чекпоинт получаем ачивмент за 2 раза.
Скрытно, чтобы вас НЕ заметили, подойдя к врагу, прожать "" (XBox) / "" (PS) - 20 раз.
Если вас обнаружили и вы сделаете убийство ножом анимацией - это будет выполнение Live by the Blade / Жизнь на острие ножа, где как раз таки требуется совершить устранение врага вторым типом ножа, будучи замеченным. Здесь же необходим скрытный подход.
Видеогайд (ru) в помощь, с демонстрацией верного способа получения.

Нужно сделать не просто расправы, а именно скрытые расправы, когда вас не заметили. Подходите сзади и есть выбор задушить или быстро убить ножом, нужно именно убить. Можно нафармить в пятой главе, сразу у виллы на которую вам нужно проникнуть. На обзорной точке есть оселок и ящик с выбором оружия. Хорошо и для трофея по расправам для каждого типа ножа.

Я бы не сказал, что подсказка выше верная. Так как, как раз таки это делается в стелсе, когда вы подходите сзади и берете в захват и используете нож. Если побежать напрямую на штурме с ножом, то будет замедленная анимация с убийством, но почему-то игра этого не засчитывает