Выпадает при максимальном владение оружием (0/999999), можно посмотреть сколько вам еще осталось во вкладке < состояние < допол.характеристики.

В описании трофея не совсем понятно, что надо качать не совместимость с самым первым вашим оружием, а совместимость с оружием вообще. Т.е. с его типом. К примеру, совместимость с катанами качается постоянным использованием катаны в бою. И имеется в виду не привычность оружия (отображающаяся у самого оружия), а именно совместимость в меню дополнительной информации в статусе персонажа.
На самом деле, можно особо не париться. Если пользоваться одним и тем же типом оружия постоянно - данный трофей выскочит к середине игры.

С этим трофеем не заморачивайтесь, ходите с любимым оружием, и второе берите на прокачку, качайте каждое постепенно, до миллиона, я качал всё оружие до миллиона(образно), возвраща� �сь на остров 5-го уровня(Остров Демонов)-до кучи не хватало аптечек(выставлял кодама-на выпадение аптечек), приходилось туда ходить, прокачивать оружие.

Скорость роста умелости обращения с оружием зависит от количества нанесенного урона, чем больше урона вносим, тем быстрее поднимаем показатель, лично я проходил игру с катаной и кусаригамой, остальное оружие мне не очень нравилось и я не стал с ним бегать вообще, по итогу для взятия трофея, пошёл на путь демона и в одной из первых миссий бегал около святилища и убивал мобов, в основном старался нанести критический удар или убить при падении, по итогу, на прокачку 1ого оружия я затрачивал около 20-30 мин

Чем больше уровень Миссии тем быстрее качается владение оружием, соответственно лучше всего качать на нг+ миссиях.