Для получения вам нужно единовременно иметь 50 активных торговых маршрутов. Не 50 караванов на маршрутах, а 50 маршрутов на каждом из которых должен быть хотя бы один караван.

Так что вам потребуется как минимум 50 кораблей, причём каждый из которых должен быть в своём караване. После чего создайте простой маршрут между двумя городами. Скопируйте его 50 раз и назначьте на каждый из 50 маршрутов по одному кораблю. Текущие число активных маршрутов вы можете увидеть в меню своей компании.