Сперва нужно пройти несколько миссий у Бонни, она подарит лассо.
Связываем любую дамочку (лучше найти её вне города, чтобы не было розыска), кладем на лошадь, смотрим на карте где едет поезд, мчим к нему и выполняем условие трофея.

Если не хотите портить репутацию, сделайте ручное сохранение, а после поймайте женщину и положите её под поезд. После получения трофея загрузите сохранение и играйте далее, как ни в чём не бывало. Это действие не требуется для трофея на 100% прохождения внутри игры, поэтому быстро выполните его, откатитесь на несколько минут назад и забудьте.

На мой взгляд самый простой способ что бы не портить репутацию, что бы не было проблем с розыском и не замарачиваться с сохранениями, это связать женщину, которая на дороге просит помощи, а на самом деле является членом банды грабителей, которые выбегают и начинают стрелять, когда подъезжаешь поближе. Они часто встречаются на дорогах ведущих в сторону Пристани разбойников. Убиваем всех мужчин, а женщину связываем и везем к поезду, кладем на рельсы и ждем пока ее переедет поезд. За ее похищение, провоз у всех на глазах и смерть Вам ничего не будет, т.к. она является преступницей.

На 3 женщине выпало, есть предположение что надо смотреть как она превращается в кровавый туман, в двух неудачных попытках увадил камеру в сторону и трофей не засчитывали