Для начала нужно прокачать Связь с этим персонажем и выполнить три его квеста по ходу сюжета. Персонаж сражается за фракцию, выступающую против сёгуна, и является одним из командиров клана, участвующего в битве у Запретных врат. Чтобы помочь ему выжить, вы должны быть на стороне сёгуна, тогда ваша накопленная Связь позволит спасти Синсаку в конце битвы. Это откроет следующую миссию, в которой нужно будет найти лекарство от туберкулёза и вылечить персонажа. За её прохождение и выдают трофей. В случае провала или выбора другой фракции все задания цепочки можно переиграть.

Главное, чтобы уровень связи был выше единицы! Иначе квест станет не доступен и придётся переиграть главу.