После того, как сделаете первые пару миссий ДЛС и прилетите в систему Кхепи, там будет станция Кубышка (на ней окажитесь по сюжету). Собственно нужный для трофея персонаж находится тут (на скриншоте справа от ГГ, стоит у "столика"). Просто инициируете с ним диалог и в конце выпадает достижение. Не знаю важно или нет, но я выбрал вариант с пиратами.