Для начала нужно попасть в Винтерхолд. В северной части города будет мост, но пройти по нему не получится, если вы не скастуете, хотя бы одно из этих заклинаний :
Огненная стрела
Магический свет
Вызов огненного атронаха
Страх
Исцеляющие руки
Заклинание нужно кастовать на магический круг с изображением глаза. После этого вы сможете спокойно попасть в коллегию.

Не обязательно знать магические приемы, можно ещё повыпендриваться перед эльфийкой своим большим криком))

нужно именно применить заклинание или крик. если пройти через проверку красноречия, то трофей не выпадет.

Проще всего попасть в школу винтерхолда, это продемонстрировать навык драконьего языка, а точнее крика:

На мосту перед коллегией, в ветке разговора с эльфийкой выбираем пункт который гласит, что главный герой девакин. Эльфийка удивится такому событию и попросит продемонстрировать крик. Кричим и получаем ачиву. Только кричать надо в сторону, не нанося урон эльфийке.

Можно убедить ее впустить вас с максимальным навыком красноречия (или 70 при прокаченном убеждении, а еще лучше иметь Амулет Артикуляции)

Не глитчите через закрытую дверь коллегии! Даже вступив и пройдя все квесты, этого достижения вы не получите (проверено)

Куча способов как пройти, но проблем то со входом нет как таковой. Она вас просит что-то наколдовать. Каждый раз заклинание случайное. Можете сохраниться перед ней и загружать запись чтоб было другое что-то. Но суть не в этом. Меня она попросила шмальнуть огненной стрелой. У меня ее не было. Снова в разговоре с ней вы ей так и говорите, что не знаете такого заклинания. Она предлагает купит его для изучения за 30 монет. Покупаете, кастуете, вы приняты в школу магии. Никаких проблем данный трофей не вызывает вовсе.