Место "шефа" находится за зданием участка, около старта гонки (которая с секундомером). Вам нужен перк на конфискацию машин, чтобы разбить его машину, отъехать, взять свою и припарковать на его место, трофей выпадет, когда вы выйдите из своего автомобиля.

Во внутреннем дворе участка припарковать машину на место шефа.