Для трофея надо получить 1-е место в этом виде гонок, отображаются на карте фиолетовым флажком (цифра 2), их 10 штук, когда проходите ее значок становится желтым или золотым (как у цифры 3). По ощущениям уровень сложности влияет на трудность получения трофея, поэтому если не можете пройти, выйдите в меню, понизьте уровень сложности и попробуйте снова, на самом легком проходится с довольно большим отрывом.