В игре 10 капитанов, один всегда находится в стартовом городе и присоединяется просто так и в порт-изабель ещё один капитан присоединяется сразу же, остальные требуют выполнения определенных условий:
Порт роял- потопить 10 французских каравана
Тринидад- барон с Англией
Орлеан- сумма 10к товаров
Беракрус- выполнить 2 любых задания
Флорида кис- 50к на счету
Севилья- отношение к Испании -3
Портобело- 2 капитана пустить по доске
Гваделупа- отношение с Англией барон

Не знаю глюк, баг или фича. Но получил когда были полностью пройдены только 6 капитанов. Получил в тот момент когда закончил сюжет последнего капитана в команде. Может быть имеется в виду что все капитаны в команде должны быть пройдены

трофей дали после того как выполнил все задания всех капитанов, кроме женщины, которая требует для посадки перехвата 10 французов. ее не сажал на корабль и не брал в команду. вероятно что-то еще влияет.
в целом не тяжелый трофей если идете на платину, разнообразие вносит в процесс набивания караванов