Есть 2 способа получить этот трофей:

1 способ - быстрый и простой описал в подсказке VALD - нужно просто купить все карты у разных продавцов (он забыл написать, что карту территории Punta Orgullo можно приобрести у оружейника в Escalera)8)

2 способ - долгий, тоже простой, но более интересный (для тех, кто любит исследовать карту). В игровом мире всего 94 территории. Вам надо посетить каждую из этих 94. После посещения последней требующейся территории трофей откроется. Я сравнивал 2 карты: внутриигровую и коробочную. На коробочной карте все территории (кроме одной) подписаны, а во внутриигровой карте территории подписываются только после посещения.

Просто купите все карты у барыги.

Если вы решили пойти по легкому пути (т.е. покупать карты), то учтите, что их не достаточно просто купить. Их еще нужно выучить (т.е. зайти в инвентарь, выбрать карту и заюзать ее). Мне троф выпал только после изучения всех купленных карт.

Текстовый гайд (en) с картами, на котрых отмеченны локации.

недостаточно просто купить карты, придется покататься по локациям, в некоторых придется открывать сундуки с баксами, чтоб локация была засчитана как открытая

Проще всего покупать карты по прибытии в город в магазинах:

Отслеживать посещенные и не посещенные локации можно в Rockstar Games Social Club.

у меня трофей выпал, когда я перешел из мультиплеера в сингл