В игре есть баг позволяющий ускорить процесс. Вам всё равно придется гриндить но это будет куда быстрее.
1. Начинаем серию ограблений в Crimenet offline.
2. Выбираем ограбление с самым большим счётом, но НЕ нажимаем кнопку начать ограбление.
3. Выходим из профиля и заходим обратно.
4. После того как игра вас выкинула на начальный экран заходим в Crimenet offline и в выборе ограблений запускаем "Украинское Дело" от Влада на Нормальном.
4. Берём с собой С4
5. Бежим в задние комнаты, подрываем сейв, хватаем тиару и на выход. При этом игра будет думать что вы сделали сложное ограбление из серии ограблений.
6. Выбираем модитификатор и после этого выбираем новое орабление.
7. Повторяем шаг 2-6
8. После того как вы набрали необходимый опыт для достижения 100го уровня нажмите на получить награды.

Консоль может зависнуть в начале, но попробуйте ещё раз. Лично у меня получилось с 4го раза.
По итогу вам будет даваться в начале по 300 000 опыта, но дальше будет больше вплоть до 1 200 000 за 1 ограбление.
Что бы получить 100-й уровень вам нужно 23,336,413 xp если начинаете на 0м.
Таблица опыта (en) поможет рассчитать количество опыта необходимого...

Довольно таки простой способ.
Загружаем ограбление "Лабораторные крысы" на Очень Сложном БЕЗ БОТОВ.
Сразу же как только откроется дверь будет стоять бульдозер. Шанс не 100%, так что если его не будет просто перезапустите день.
Кидаем коктейль молотова в него и через секунды 4 ещё один.
Что бы бульдозер в вас не слишком сильно стрелял ходите вокруг него против часовой стрелки.

Бульдозер не обязательно должен быть живой. Можно стрелять и в мёртвого, главное стойте от него подальше, что бы не подбирать стрелы с трупа.

Советую тренироваться в свободном заезде перед тем как пытаться выбить достижение.
В свободном заезде найдите трамплин, перед тем как начать разгон нажмите (по умолчанию), это создаст точку респавна и каждый раз нажимая на вы будите возвращаться к этой точке. Таким образом вы сможете тренироваться в прыжке.
Советую тренировать таким образом прыжок пока у вас не будет получаться делать его всегда.