Нужно просто занять все ячейки корабля, даже предназначенные для отдыха матросов.
Можно выполнить уже на первом острове. Если перед крушением в начале игры спасти не ящик, а Читупека, затем вызволить из тюрьмы Риджере Выпивоху, то на оставшиеся места можно будет навербовать матросов в таверне "Глаз кракена".

Если не можете понять как лечить команду на корабле, то нужно поставить хирурга в соответствующий слот (ХИРУРГ), а раненых членов команды в свободные слоты под слотами распределения должностей на корабле, на каждом корабле есть определенное количество таких слотов. Также нужно купить лекарство.

Если вы играете в Windows версию из магазина Microsoft, а достижения у вас не открываются, то необходимо поменять местоположение и формат даты на США и перезагрузить пека. Актуально для всех стран отличных от США.