Не сразу понял в чем суть ачивмента, думая что нужно обирать трупы лично.
На самом деле, необходимо нанять группу воров, которые будут обирать трупы, что вы оставили после себя (причем нередко они будут забывать это делать или отказываться, так что следите за этим).

+ чтобы воры начали обирать трупы (и мирных жителей тоже, кстати), нужно выполнить задание 3 каких-нибудь заданий фракции, в награду за которые открывается эта способность воров.

Вы можете сами воровать вместо воров. Когда на вас в бою будет нападать враг зажмите и нажмите тогда Эцио украдёт деньги у стражника. Советую делать это в Каподокии (в огромной пещере с тамплиерами) т.к. там слабые противники и как украдёте их можно сразу убить, чтобы под ногами не мешались.

Сперва необходимо открыть фракционную способность воров. После ее открытия Эцио и сам может выполнять это злодеяние.