Не обязательно делать 5 переворотов за раз, можно сделать поодному перевороту 5 раз, главное не выходить из машины, иначепридётся начинать сначала.
Видеогайд.

Проверил лично.
Действительно, для достижения можно перевернуться на машине не за один раз, а за несколько подходов, НО...
Временной интервал между первым и пятым переворотами ограничен в 60 секунд.
То есть, необходимо за 60 секунд успеть перевернуться на машине 5 раз (5 полных переворотов на 360*) любым способом.

Видеогайд

P.S. как альтернативу аэропорту, могу посоветовать ремонтный участок дороги на юго-западе Манхэттэна (небольшой песчаный холмик является трамплином), двигаясь на большой скорости с севера на юг по встречке Frankfort Ave (ночью меньше транспорта на дорогах).

Маленькое ВИДЕО-пояснение

У меня зачиталось только тогда, когда машина после финального кувырка приземлилась на колеса.

Отправляйтесь на аэродром на взлетно-посадочную полосу возьмите быструю машину (Infernus, Super GT, полиция и т.д.). В траве вы должны будите увидеть несколько желтых трамплинов. Найдите самый близкий к дороге и езжайте назад. Разгонитесь и приближайтесь к трамплину на максимально скорости, так чтобы только половина машины попадала на него. После чего сидите и считайте перевороты.

Можно сделать на кочелях. Я делал в мультиплеере. Просто побалуйтесь на качелях, и достижение откроется. Есть еще один способ-попросите своего друга снести вас лопостями вертолета. Работает не всегда нуа вдруг.

Достижение от части геморойное, если не выходит сделать его ваэропорту из за кучи копов на хвосте, то есть еще более простойспособ. Залезаем на Эмпайр Стэйт Билдинг, достаем мобильник ивводим чит на любой транспорт и сигаем с крыши, 5-10 минут иачивмент в кармане без лишнего нервотрепства.

ВИДЕО