Засчитывается изучение способностей за все прохождения. Вам понадобится всего полтора прохождения, т.к. если выбираете Инквизицию, нельзя выучить способности Вуду и наоборот. Делаете сохранение перед выбором, где появляется строка в диалоге, что вы готовы присоединиться к той или иной фракции (на Берегу мечей). В дальнейшем накапливаете очки славы (61-65 тысяч), сохраняетесь, развиваете одну ветвь, выучиваете все способности в этой ветви (можно продать весь лут и снаряжение), перезагружаетесь, повторяете и т.д. В следующем прохождении (можно загрузить сейв, что сэкономит немного времени), выбрать противоположную фракцию и развить в ней все оставшиеся способности.

Список учителей:

Мечи:
Maracai Bay - Cordobar (Рубящее оружие, если он мертв, то Билл на Антигуа)
Maracai Bay - Koraka (Метательное оружие)
Maracai Bay - Valdez (Колющее оружие)
Антигуа- Wilson (Кузнец)
Антигуа- Alvarez (Мастер мечник), учить начнет после того, как убьете Слэйна, и совсем диалог с ним пропадет после прохождения Острова Мертвых..

Огнестрелы(доступно только если вы выбрали Инквизицию):
Антигуа- Donovan (все способности по владению Пистолетом)
Кальдера- Fernando (все способности по владению Мушкетом)
Кальдера- Godin (Мастер стрелок)

Выносливость:
Антигуа- Spencer (Запугивание)
Антигуа- Zak (Боевые способности)
Такаригуа- Alister (Винокур)
Maracai Bay/Ваш корабль- Bones (Знахарь)

Ловкость:
Антигуа- Quinn (Грязные приемы)
Антигуа- Scarlett (Краснобай)
Остров Воров/Your ship - Jaffar (Воровские приемы)

Вуду (доступно, если вы выбрали аборигенов):
Остров Мечей- Hikoko (Алхимия)
Maracai Bay - Datu (Магия Вуду)
Maracai Bay - Osamu (Мастер Магии Вуду)

Примечание: Рекомендую открыть все способности в одной ветви целиком, а не частями (сохраняя, перезагружая), т.к. меньше вероятность что вы что-то пропустите.. и у меня ачивмент получился именно так.