Находим парочку праздно шатающихся по улицам бандитов вражеских группировок и кнопкой показываем им средний палец. После этого начинаем бегать вокруг них до тех пор, пока не исчезнет значок дурной славы у банды. Опять оскорбляем этих же бандюков и повторяем процесс.

Если вы уже прошли кампанию и бандитов не осталось, то можно оскорблять сутенёров, они тоже засчитываются. Полицейские не засчитываются.
Если найти сутенёра, сидящего за столом, то при оскоблении он не нападет на вас, но оскорбление засчитывается, так можно быстро набрать ачивмент. Количество засчитанных оскорблений можно посмотреть в меню diversions-stunts-combat tricks-taunting