Попасть в саму тюрьму можно в Whiterun, просто ночью когда все лавки будут закрыты взломайтипопытайтесь взломать одну из лавок(лучше лавку кузнеца(она ближе)), так же лучше просто покавырятся в замке сломав отмычку, после чего к вам подойдёт охранник и скажет мол что хотите сказать в своё оправдание(если у вас англ версия выберите "You sumbit me, take me to the jail"как то так).

Внимание перед совершением вышесказанного лучше спрятать где нибудь все свои вещи(все!).И обязательно сделать сейф чтоб избежать мороки после побега.

Так как у вас в тюрьме будет одна отмычка, а вам там открывать два замка, один простой другой экспертовский(если вы спрятали свои вещи то только простой замок)

Когда попадёте в тюрьму, взломайте замок на полу и попадёте в....подвалы, факелы не берите, там негде потеряться.Перед закрытой дверью что закрыта на Expert нужно сделать сейф, после поднимитесь на лестницу и сразу присядте что бы вас не увидели, пройдите круг и спрыгните в дырку, поздравляю вы прошли дверь и почти выбрались из тюрьмы, после получения ачивки просто загрузитесь с контрольной точки когда вы ещё не в тюрьме ибо тогда после побега из тюрьмы все охранники поселения будут пытаться поговорить с вами(никчему хорошему это не приведёт)

В солитьюде там где имперский легион короче в тюрьме в стене есть типо лазейка когда взаимодействует со стеной она ломается и можно сбежать

В самом начале, подходя к Dragonsreach, охраник узнает в вас заключенного. Вы можете договориться с ним некоторыми способами или просто уйти. Так вот, вам надо завязать с ним диалог и потом одна из фраз будет "Я сдаюсь. Ведите в тюрьму". Собственно говоря, потом сбегите оттуда и получите .

В целом можно сбегать из любой тюрьмы континента, несложно, например, в Solitude. Попадание в нее тривиально, вы делаете любое правонарушение в городе на глазах охраны (воровство, нападение, взлом и т.п.). Когда стражники нападают вы убираете оружие и разговариваете с ними (точнее это они разговаривают с вами). Вы выбираете реплику, что платить не будете и отправитесь в тюрьму. В своей камере необходимо разобрать стену кнопкой и выйти из тюрьмы. Вещи надо забирать отдельно, но проще загрузиться и не попадаться.

Сбежать из Whiterun тоже несложно. Придется открыть один замок Novice (правда одной отмычкой всего) и слегка пройтись по канализации. Весь процесс вместе с попаданием в тюрьму на 3 минуты.

Есть одна квестовая миссия, там вас по сюжету посадят и вы сможете без проблем сбежать, всю одежду и оружие вам отдадут. Этот квест можно получить в Маркарте ( Markarth ). На улице кто-то убьёт девушку, поговорите с окружаущими.