Все достаточно подробно показано в видеоподсказке, дело на 7-8 минут, единственное неизвестно - пофиксят ли это баг, и как скоро.

Достижение накопительное, т.е. не обязательно иметь 50 000 на руках. Достаточно их просто заработать. Я заработал сумму, открывая сундуки и тратя деньги на оружие и корабль.

Есть нормальный (по сложности) способ разбогатеть. Вам надо улучшить "Галку" (не полностью, примерно на 40-50%). Надо находить корабли 8 уровня и брать на абордаж, после этого вы получите ром и сахар, после этого идёте в каюту капитана, подходите к "мини-Галке", жмёте , потом выбираете "продать", потом "продать груз" и там вы продаёте ром и сахар - за них хорошо платят
Так вы и можете получить много денег. Продавать металл, древесину и ткани не советую, они плохо продаются (мало можно получить за их продажу) и они нужны, чтобы улучшить "Галку".

Ещё ром и сахар можно найти в океане.