Берите в процессе прохождения, выпадет автоматом. Всю игру не трогал доски с объявлениями. Выполнил кучу контрактов, но трофей выпал только после того, как выполнил 1 морской контракт. Нужно выполнить минимум по 1 разу каждый из видов контрактов.

Рекомендую брать задания с доски, как правило они простые, находятся либо рядом с локацией - можно сделать очень быстро, либо накопительные, и вы имеете шанс их исполнить чуть ли не автоматически, проходя игру.
Я же фокусировался только на сюжете и на доп квестах, поэтому добивал в конце игры.
Большим плюсом исполнения контрактов является награда - как правило, дают много денег или еще какие-то плюшки.

Трофей выпал и без досок с контрактами. Выполните сначала все побочки, и если не выпадет трофей, тогда берите контракты. Мне лично они не понадобились, поэтому даже удивился когда ачивка выпала)

Я выполнял контракты со стен. После 20-ти выпал трофей. Задания в принципе не сложные.

Лучше берите сразу задания с доски объявления (можно сразу взять несколько, что бы не возвращаться к доске), прежде чем выполняете задания на новой локации и помните что нужно именно охота за головами, контракты или морские задания... Другие в зачет не идут, а их там много других