За каждые 1 000 очков опыта вы получаете 1 единицу навыка. Выполняйте задания, что бы получать опыт.
Всего 6 уровней навыков, что бы прокачать их все, требуется достаточно много опыта.
Детально можно посмотреть в меню, раздел - Навыки.

У меня данный трофей забагался. Апнул джекоба до 10-го уровня, но трофей так и не выпал

Для получения достижения нужно прокачать только первую ветку умений.

Важно покупать не дополнительные навыки, которые специальные для каждого персонажа, а именно скупить все навыки в разделе бой (левый столбик).