После 3-4 выполненных угонов, позвонит Эль Капитан и предложит встретиться. Начнётся квест "Маленькие люди - большие ставки", для выполнения которого нужно будет угнать медицинскую машину Арасаки.

После завершения заказа трофей выпадет.

В моём случае он позвонил после 12 машин.

Мне Муамар позвонил (с предложением украсть "скорую" Арасаки) после 6 краж автомобилей. Друзьям, которые проходили параллельно - от 7 до 12 машин потребовалось, чтобы Кэп им позвонил.

Если после выполнения первого квеста по угону от "Капитана дурацкая причёска" в городе не спавнятся машины для угона (зелёный руль на мини карте), не обращайте внимания, после завершения главной квестовой цепочки длс, машины начнут появляться.

Чтоб угнать быстро, перед шлагбаумом прыгаем в воду и плывем между пирсом и кораблем. До последней лестницы, подымаемся. Там легко усыпляем 2 охранников и поехали.

Получил этот трофей по завершению всего сюжета DLC. Получилось так, что Ель Капитан мне позвонил после квеста с угоном и сказал, что хочет завязать и уезжает! Но квесты с угоном все равно появлялись.
Я просто бегал по центру Песьего города и через несколько минут появлялись авто для угона. После примерно 6 угнаных авто Ель Капитан выдал мне квест на угон машины скорой помощи Арасака.